脱離反応VS求核反応
どうも、こんにちは。ゆーいつびとです。
最近、課題とテスト、バイトで忙しく、ブログ上げれませんでしたm(__)m
今日、話す内容は以下の3点。ある程度知識ある人向けです。
①SN2 vs E2 (どちらの反応が起こるか)
②SN1 vs E1
③強塩基存在下での3級ハロアルカン（ハロゲンが置換したアルカン）の脱離反応
①SN2 vs E2
このどちらが起こるかは主に２つの要因で決まります。
１．アルカンに攻撃する分子（以下 Y とします）が求核性と塩基性のどちらを強く持つか
２．β水素が多いほど、E2反応が起こる。
1．について説明します。
求核性とは、カルボカチオン（C＋）に電子を与える性質のこと。
つまり、求核性が強いほど、カルボカチオンを攻撃しするので、SN2反応が起こります。
逆に、塩基性が強いほど、プロトン化するβ水素を攻撃するので、E2反応が起こりやすくなります。
次に２．についてお話します。
β水素が多いほど、β水素を攻撃する可能性は高くなります。
その結果、E2反応が起きやすくなるのです。
また、β水素が多いほど、SN2反応が起きにくくもなります。
β水素が多くなると、カルボカチオンになりうる炭素の周りの立体障害が大きくなります。そのため、Yがその炭素を攻撃しにくくなり、SN2反応が起こりにくくなります。
3級のカルボカチオンの時には、ほとんどSN2反応は起こりません。
②SN1 vs E1
これを決定するのは、主に1つの要因で、
①で話したYの求核性と塩基性のどちらかが強いかで決まります。
内容は①と同じなので、割愛します。
③強塩基（アルコキシドイオン）存在下での3級ハロアルカン（ハロゲンが置換したアルカン）の脱離反応
3級ハロアルカンは、ハロゲンが脱離し、カルボカチオンになりやすいです。
そのため、強塩基下でなければ、SN1 vs E1となります。
しかし、強塩基下だと、ハロゲンの脱離よりも、アルコキシドイオンによるβ水素への攻撃が速く進行します。
結果、E2反応がE1反応よりも速く起こります。
今日は、脱離反応と求核反応について話しました。ありがとうございました！
